Jeremy est le frère cadet d'Elena. C'était un adolescent devenu drogué et alcoolique depuis la mort de ses parents. Il tombe amoureux de Vicki Donovan, mais quand celle-ci est découverte morte, il est tellement traumatisé qu'Elena demande à Damon de l'hypnotiser pour qu'il oublie. Après cette intervention, Jeremy devient plus stable, il arrête de se droguer, de boire de l'alcool et devient studieux. Il a ensuite une relation avec Anna, une vampire, mais elle est tuée par John Gilbert, l'oncle du jeune homme. Ne pouvant pas supporter cette nouvelle épreuve, il essaie de devenir un vampire grâce au sang qu'Anna lui avait laissé ; mais cela échoue et il se remet tant bien que mal de sa peine. Il apprend qu'Elena est en réalité sa cousine, mais ils continuent tous les deux à se considérer comme frère et sœur. Il aide Elena à essayer de tuer Katherine. Il commence également à se lier d'amitié avec Tyler Lockwood. Il entame une relation avec Bonnie Bennett, une sorcière et meilleure amie de sa sœur. Lorsqu'il est tué accidentellement par le shérif Forbes, il est ressuscité par Bonnie via un rituel magique. Mais depuis, il voit ses deux défuntes petites amies, Vicki et Anna.

Matt est un ami d'enfance et ex-petit ami d’Elena, pour qui il éprouve encore des sentiments. Il apprend que sa sœur, Vicki, a disparu et s'efforce depuis à croire qu'elle a seulement fugué. Il entame une relation amoureuse chaotique avec Caroline. Il découvre le secret de sa petite amie lorsque, gravement blessé, elle lui donne de son sang pour qu'il guérisse. Il apprend également que sa sœur avait été transformée en vampire, puis tuée par ces derniers. Il complote avec le shérif Forbes, la mère de Caroline, qui soupçonne sa fille d'être un vampire. Lorsque Caroline avoue à Matt son secret, il lui demande de lui faire oublier. Mais Matt, qui venait d'ingérer de la verveine, fait seulement semblant d'avoir été hypnotisé. Il aide tout de même Damon à sauver Caroline, mais finit par lui avouer qu'il ne peut pas supporter de savoir qu'elle est un vampire et décide de la quitter.

Elle a grandi heureuse, ses parents étaient très gentils avec elle et avec sa soeur jumelle, nommée Abby. Les deux jeunes filles furent très proches durant leur enfance jusqu'au jour où une violente dispute venant de leurs parents. Abby et Jenny ayant alours respectivement 6 ans, ne se doutaient pas que dans quelques mois, elles seraient séparées. En effet, un divorce brisa leur superbe complicité. La séparation entre les deux filles fut très difficile, elles avaient en effet grandi ensemble et se sont aimées tout de suite. Aucune dispute ne les avaient confrontées, rien. Elle partit alors avec son père en Amérique a l'age de 8 ans direction Mystic Falls pour une nouvelle vie. Nouvelle ville, nouveaux amis, nouvel endroit, Jenny n'était pas heureuse sans sa soeur avec qui elle n'a jamais vraiment repris contact depuis sa séparation. Elle a grandi difficilement même si son paternel faisait tout pour la faire penser a autre chose, mais Abby n'avait jamais quitté son esprit. Elle est toujours une bonne élève en cours mais se montre discrète et parfois renfermée. Alors qu'elle était invitée a une fête commune avec tout les gens du lycée pour son 15ème anniversaire, elle se fit accoster par un garçon assez mystérieux mais magnifique. Charmée, Jennyfer fit la discussion et apprit a le connaître un peu, jusqu’à ce qu'il lui demande de la suivre dans la forêt afin d'avoir un peu d'intimité. Aveuglée et naïve, elle le suivit et tout devint alors étrange. Alors qu'elle marchait tranquillement, elle se rendit compte qu'elle était seule. Seuls les reflets de la pleine lune guidait ses pas, Jenny commença alors a avoir peur ne s'attendant pas a la disparition soudaine de son compagnon. Il apparut soudain alors devant elle, les yeux noirs et d'horribles crocs dépassant de sa bouche. Elle allait se mettre a crier quand alors soudain, un loup enragé sortit d'un buisson et alla s'attaquer au monstre qui lui faisait face, qui hurla de douleur a la suite d'une morsure. Tout s'était passé très vite, l'homme étalé au sol et le loup qui avait disparu. Choquée et apeurée elle s'enfuit alors pour rentrer chez elle. Son père était la mais il ne put tirer des informations sur la frayeur de sa fille ... Pendant trois ans durant, elle a fait des recherches en plus des cours et est maintenant incollable sur les vampires et les lycanthropes. Elle découvrit que c'était un hybride qui l'avait sauvée et décida alors de tout faire pour le rencontrer.